Il centro storico di Montemesola, pur con qualche differenza, contiene alcuni elementi riconducibili all'organizione urbanistica dei centri vicini; strutturalmente si discosta però, per l'impostazione progettuale moderna, quasi geometrica.
Il disegno urbanistico del paaese, assunse la sua configurazione attuale con il Marchese Andrea Saraceno, che facendo demolire le abitazioni più fatiscenti, creò le vie cittadine e piazze.
Il Palazzo Marchesale, costituisce il nodo principale dal quale dipartono le vie più importanti: Viale delle Rimembranze e Via Roma da un lato che vengono chiuse dal portone intitolato a San Gennaro; Via Regina Margherita e Via Vittorio Emanuele dall'altro lato, chiuso dal portone San Francesco.
La parte del palazzo feudale prospiciente la piazza, cioè quella volta a Ponente, fu fatta costruire nel 1471 dal barone Giovanni de Noha, quando per bonificare il feudo, impiegò la dote della moglie Luisa Muscettola. Nel 1794 il marchese Andrea Saraceno restaurò la residenza e la ingrandì dalla parte Orientale, ornandola di un largo cortile nel quale si accede attraverso un portone turrito. Tale cortile, di forma quadrata, aveva all'intorno stalle, rimesse, ed abitazioni per la servitù.
In fondo, al centro di questo cortile, un ingresso ampio e foggiato ad arco, comprende una grande scalinata a due rampe. Il palazzo venne così ad avere quattro ingressi di cui due principali (a Oriente e Ponente) e due secondari (a Nord e Sud).
Furono inoltre ristrutturate due vaste terrazze, una a Settentrione e l'altra a Mezzo giorno, dalle quali si godono singolari bellezze panoramiche; fu abbelita la cappella dedicata a San Carlo e decorata con pregiati stucchi.
Le molte stanze e gallerie, ornate di vari affreschi, erano arredate con mobili antichi in noce ed intarsiati a mosaico. Vi era inoltre una ricca pinacoteca di celevri autori tra i quali alcune tele del Giordano, del Carabaggio e del Lippi, opere trasferite a metà del secolo XIX presso Napoli.
La chiesa parrocchiale è la più antica tra quelle attualmente esistenti nel paese. Sorse inizialmente come cappella privata della famiglia Carducci, che vi aveva fatto innalzare un altare dedicato a Santa Maria della Croce. La vecchia cappella, restaurata, venne a far parte integrale della Nuova Chiesa e utilizzata come sacrestia e antisacrestia.
Dopo aver arricchito la Chiesa di grandi tele raffiguranti episodi della vita dei Santi e di preziosi paramenti il Marchese aveva infine avocato il diritto di patronato sulla stessa.
La chiesa, di forma rettangolare, è stata restaurata nel 1959 e ad eccezione di facciata, campanile e mura laterali, completamente ricostruita, facendole assumere la forma di una croce latina, con una grande cupola che sovrasta il nuovo altare.
La nuova sistemazione delle statue vede sulla destra, entrando quella di San Giuseppe e dell'Immacolata; sulla sinistra euqlla di San Francesco di Assisi e del Sacro Cuore di Gesù. L'artistico Crocifisso del 1797, restaurato, domina la parte di fondo; una nuova fonte battesimale in marmo è stata sistemata alla destra dell'altare. La chiesa fu riaperta al culto nel settembre del 1966.
Costruita sullo stesso luogo dell'antica Chiesa albanese che fu dedicata allo Spirito Santo, e al vecchio oratorio, dove ora è posta la Sacrestia, essa ha sede sulla via principale del paese.
L'edificazione avvenne a partire dal 2 febbraio 1824, per opera del Priore Dott. Vito Internò, e dei confratelli Michele Bucci (il proprietario), Nunzio Castrignano (il notaio) e Lellio Ramires (il segretario). La prima pietra, benedetta da Don Cosimo Tripaldi (allora parroco del paese), fu posta il 7 marzo 1824 e l'opera fu completata in soli sei anni, per essere ufficialmente aperta al culto nell'ottobre del 1930, con dedica alla Vergine del SS. Rosario, protettrice del paese e raffigurata in una statua, posta sull'altare maggiore, donata da Francesco Fornari. Numerose statue dedicate ai santi sono poste su entrambi i lati interni della struttura.
Francesco Saraceno nel 1751, in onore del santo a cui la famiglia era devota, fece costruire un oratorio al di sopra della sacrestia e dell'antisacrestia dell'attuale Chiesa Matrice. Qui fu fatta insiedare, sempre da Saraceno, la confraternita omonima.
Nel 1932, grazie alla donazione di un locale sito in Via Regina Margherita da parte di Oronzo Corona e della moglie Eugenia Franco, fu cominciata l'edificazione della chiesa, che dovette aspettare la seconda guerra mondiale e arrivare al 1951 per essere completata.
Nato nel 1965 da un idea del Dott. Mario Carbonaro in tono goliardico e minore, con il passare degli anni, esso ha acquisito sempre maggiore importanza, richiamando concorrenti e turisti da ogni parte d'Italia. La serata è sempre allietata da presentatori di buona fama e di artisti conosciuti a livello nazionale, permettendo di trascorrere una serata lieta e diversa.
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